《致1999年的自己》在一个风华正茂的年纪，钱佳玥迎来了她人生中的一次重要转折。年仅15岁的她成功考入了市里的重点高中，然而这并不意味着她的生活就此轻松起来。在这所学校里，她面对着繁重的学习任务和各种各样的挑战，需要去探索未知的知识领域。与此同时，她还对自己的心仪对象肖涵有了难以启齿的暗恋情感，最终鼓起勇气表白却遭遇了失败。钱佳玥的干弟弟毛头虽然聪明机灵，但总是因为调皮捣蛋而惹出麻烦。尽管如此，钱佳玥还是尽力地照顾着他。在校园生活中，钱佳玥结识了性格直爽的新朋友陈末，她们一起度过了许多难忘的时光，在友谊中共同成长。与此同时，钱佳玥的家庭也在经历着各种变化。陈秀娥作为知青返城后，因为长期不在女儿身边而让母女之间产生了隔阂。然而在外婆陈老太离世时，这份情感纠葛得以化解，三代母女间的情感重新得以连结。除了家庭内部的情感纠葛外，陈彭宇作为一位自认为是精英的父亲，面对自己的女儿陈末的叛逆与不争气也感到十分苦恼。在父女之间的冲突之后，他开始意识到每一代人都有他们自己的“使命”和挑战。在这个时代变迁的背景之下，关爱萍作为一个坚强的母亲独自抚养着肖涵。而张启明作为一个“小老板”，则在学习着如何与自己调皮的儿子毛头相处。几经波折之后，张启明和关爱萍最终选择重组家庭，为两个家庭带来了新的希望和温暖。时代在不断地变化和发展，但是在这个不断变化的世界里，温暖的亲情和邻里街坊之间的温情始终如一。这种深深的情感纽带让我们在人生的旅途中不再孤单，也让我们更加珍惜身边的亲人和朋友。